Polifenóis
Os polifenóis ou compostos fenólicos, são compostos bioativos de origem vegetal, que não são sintetizados pelo nosso corpo, e apresentam ação protetora na saúde humana quando consumidos em quantidades significativas.
Diversos estudos têm que os polifenóis prevenir doenças cardiovasculares, alguns tipos de câncer, osteoporose, doenças neurodegenerativas e diabetes.
Eles são subdivididos em quatro grandes classes, de acordo com a estrutura química de cada um em: flavonóides, ácidos fenólicos, ligninas e estilbenos.
Os polifenóis são presentes em quase todos os alimentos vegetais, como hortaliças, frutas, cereais e leguminosas, bem como em bebidas alcoólicas e não alcoólicas – vinho, cerveja, chás, café, cacau, suco de frutas e de soja.
No Brasil, o café é o maior fonte da ingestão total de polifenóis!
Fonte:https://www.fsp.usp.br/sustentarea/2016/06/20/polifenois/
Compostos fenólicos presentes nos alimentos e a proteção celular
Por Jorge Mancini Filho, professor sênior da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da USP
- Post category:Artigos
- https://jornal.usp.br/?p=330046
17/06/2020 - Publicado há 3 anos
O Laboratório de Lípides do Departamento de Alimentos e Nutrição Experimental da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da Universidade de São Paulo, pelo qual sou responsável, há mais de 30 anos realiza pesquisas buscando a atividade antioxidante naturalmente presente nos alimentos. Os trabalhos iniciais foram direcionados para avaliação da atividade antioxidante em frutas secas como a castanha-do-brasil, e na castanha-de-caju e nos frutos do dendezeiro, do melão-de-são caetano, do pequi, do caju. Em sequência trabalhos foram realizados com as sementes de frutas cítricas, de cacaus da Amazônia Peruana, de café, de maracujá e de uva. Foram também estudadas diferentes especiarias como mostarda, erva-doce, alecrim, canela e orégano.
As metodologias utilizadas foram baseadas na literatura, destacando-se a associação do beta-caroteno com ácido linoleico, o DPPH, ORAC e FRAP, as quais são utilizadas internacionalmente e dão um ótimo suporte para avaliação da atividade antioxidante in vitro. Da mesma forma in vitro foram utilizados cultivos de células como CaCo2, HEP G2, MDCK,VERO e RAW, sendo também obtidos ótimos resultados. Trabalhos para avaliação in vivo foram realizados com animais de laboratório como ratos e camundongos.
Cumpre-se destacar que nos diversos trabalhos feitos com algas houve a parceria de Alexis de Jesus Novoa Vidal, professor titular da Universidade de Havana (Cuba), e os trabalhos feitos em cultura de células se deram em parceria com Dalva Assunção Portari Mancini (MS), ex-diretora do laboratório de Virologia do Instituto Butantan.
Possuo aproximadamente 240 trabalhos publicados, sendo a maioria feita com graduandos de mestrado e de doutorado e de pós-doutorandos, e publicada em revistas com seletiva política editorial, sendo, destes, 90 sobre antioxidantes.
Assim inicialmente os estudos foram direcionados aos compostos fenólicos, os quais têm sido muito pesquisados por suas atividades antioxidante e anti-inflamatória, que se dá pela estrutura básica de pelo menos um anel aromático com um ou vários grupos hidroxila.
A ação antioxidante, comum dos compostos fenólicos, deve-se ao potencial de óxido redução de determinadas moléculas, à capacidade dessas moléculas em competir por sítios ativos e receptores nas diversas estruturas celulares ou, ainda, à modulação da expressão de genes que codificam proteínas envolvidas em mecanismos intracelulares de defesa contra processos oxidativos e degenerativos de estruturas celulares (Silva et al., 2012). Então os compostos fenólicos podem doar um átomo de hidrogênio para as estruturas de radicais livres, sequestrar metais pró-oxidantes, atuar na ativação das enzimas antioxidantes como superóxido dismutase (SOD), catalase (CAT) e glutationa peroxidases (GTX), além de outras atividades metabólicas. O que levou ao aumento da resistência celular, favorecendo o combate do processo degenerativo.
Referente aos extratos de plantas, que são as formas mais antigas e difundidas como medicação entre o público geral, os principais hoje são denominados de nutracêuticos e, nestes, incluem-se compostos como fenóis e polifenóis, vitaminas, ácidos graxos ômega-3, fibras dietéticas, ácido linoleico conjugado (Anusree et al., 2015).
É importante ressaltar que as especiarias são mundialmente utilizadas para aumentar e/ou acrescentar sabor ao alimento, e, secundariamente, com finalidade de conservação, devido às suas propriedades antimicrobianas e antioxidantes. Os condimentos, por exemplo, da família Lamiaceae, têm sido extensivamente estudados devido ao caráter antioxidante de seus compostos fenólicos; o alecrim (Rosmarinus officinalis L.), por exemplo, tem sido amplamente utilizado em produtos alimentícios (Silva et al., 2011). Nos dias atuais, tem sido atribuído ao alecrim propriedades antimutagênica, antiviral, antibacteriana, anti-inflamatória, antidiabética e hipo-lipemiante (Silva et al., 2015).
As especiarias podem ser adicionadas a alimentos em duas formas: como temperos ou como isolados a partir de seus extratos. O procedimento de extração é determinado pelos tipos de compostos antioxidantes a serem extraídos e pode aumentar a concentração de compostos antioxidantes no material obtido. Os compostos fenólicos presentes nas especiarias se encontram representados por flavonoides e por ácidos fenólicos, sobretudo derivados do ácido cafeico: ácidos clorogênico e rosmarínico, além dos ácidos ferúlico, salicílico, quinico, entre outros.
Em modelos de inflamação, extratos de especiarias reduzem as concentrações de prostaglandina E2 (PGE2), leucotrieno B4 (LTB4), IL-6 e TNF-α de maneira dose dependente, além de diminuir o recrutamento de células inflamatórias para o local de inflamação. Nos estudos do laboratório pôde-se observar que o efeito anti-inflamatório das especiarias está relacionado ao aumento na atividade da enzima SOD e na redução da peroxidação lipídica. Em cultura de neutrófilos estimulados com LPS e tratados com extratos de especiarias reduziu-se a produção de óxido nítrico não apresentando toxicidade para células in vitro (Silva et al., 2015). Como o alecrim, outras especiarias, como canela, orégano, coentro, entre outros, também possuem atividades semelhantes.
Nos estudos com animais de laboratório foram utilizados ratos e camundongos. Estes receberam durante diferentes períodos extratos das especiarias e de frutos em avaliação da ação antioxidante.
Resultados foram apresentados em revisões sobre os antioxidantes naturalmente presentes nos vegetais que destacam, em humanos, a participação dos mesmos em diferentes patologias (Yashin et al., 2017; Jiang, 2019; Vazques-Fresno et al., 2019).
Diferentes trabalhos foram realizados no Laboratório de Lípides da FCF-USP, com caju, pequi, algas, romã, sementes de frutas cítricas e especiarias como canela, alecrim, orégano, coentro e mostarda, os quais demonstraram a possibilidade de atuarem como antioxidantes e anti-inflamatórios e também induzirem alterações nas enzimas antioxidantes do organismo animal, bem como interferirem na produção de eicosanoides e citocinas (Mello et al, 2015;Torres et al., 2018; Yoshime et al., 2018; Novoa et al., 2017) .
A avaliação dos compostos fenólicos, realizados por nós, tem sido feita em animais de laboratório, já descrito, e também in vitro, em cultura de células as quais apresentam respostas importantes tanto na influência dos mesmos no desenvolvimento celular como na inibição da proliferação de vírus e bactérias.
Trabalhos realizados no Laboratório de Lípides da FCF-USP puderam também identificar o efeito de extratos com atividade antioxidante em células da linhagem CaCo-2 (Jardini et al., 2007) e em células MDCK (Jardini et al., 2010). Mancini-Filho et al. (2005) avaliaram o efeito sinérgico da associação de antioxidantes sintéticos e naturais contra a proliferação do vírus para influenza. Mancini et al. (1999) avaliaram o efeito antioxidante dos extratos da canela na inibição do vírus influenza em células MDCK e VERO. Mancini et al. (2009) estudaram o efeito dos extratos do alecrim sobre a inativação do DNA do vírus Herpes 1(HSV-1) em células VERO.
Com esses conhecimentos científicos é que se dá o embasamento ao estímulo ao consumo das especiarias como chás ou extratos.
Os polifenóis ou compostos fenólicos, são compostos bioativos de origem vegetal, que não são sintetizados pelo nosso corpo, e apresentam ação protetora na saúde humana quando consumidos em quantidades significativas.
Diversos estudos têm que os polifenóis prevenir doenças cardiovasculares, alguns tipos de câncer, osteoporose, doenças neurodegenerativas e diabetes.
Eles são subdivididos em quatro grandes classes, de acordo com a estrutura química de cada um em: flavonóides, ácidos fenólicos, ligninas e estilbenos.
Os polifenóis são presentes em quase todos os alimentos vegetais, como hortaliças, frutas, cereais e leguminosas, bem como em bebidas alcoólicas e não alcoólicas – vinho, cerveja, chás, café, cacau, suco de frutas e de soja.
No Brasil, o café é o maior fonte da ingestão total de polifenóis!
Fonte:https://www.fsp.usp.br/sustentarea/2016/06/20/polifenois/
Compostos fenólicos presentes nos alimentos e a proteção celular
Por Jorge Mancini Filho, professor sênior da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da USP
- Post category:Artigos
- https://jornal.usp.br/?p=330046
17/06/2020 - Publicado há 3 anos
O Laboratório de Lípides do Departamento de Alimentos e Nutrição Experimental da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da Universidade de São Paulo, pelo qual sou responsável, há mais de 30 anos realiza pesquisas buscando a atividade antioxidante naturalmente presente nos alimentos. Os trabalhos iniciais foram direcionados para avaliação da atividade antioxidante em frutas secas como a castanha-do-brasil, e na castanha-de-caju e nos frutos do dendezeiro, do melão-de-são caetano, do pequi, do caju. Em sequência trabalhos foram realizados com as sementes de frutas cítricas, de cacaus da Amazônia Peruana, de café, de maracujá e de uva. Foram também estudadas diferentes especiarias como mostarda, erva-doce, alecrim, canela e orégano.
As metodologias utilizadas foram baseadas na literatura, destacando-se a associação do beta-caroteno com ácido linoleico, o DPPH, ORAC e FRAP, as quais são utilizadas internacionalmente e dão um ótimo suporte para avaliação da atividade antioxidante in vitro. Da mesma forma in vitro foram utilizados cultivos de células como CaCo2, HEP G2, MDCK,VERO e RAW, sendo também obtidos ótimos resultados. Trabalhos para avaliação in vivo foram realizados com animais de laboratório como ratos e camundongos.
Cumpre-se destacar que nos diversos trabalhos feitos com algas houve a parceria de Alexis de Jesus Novoa Vidal, professor titular da Universidade de Havana (Cuba), e os trabalhos feitos em cultura de células se deram em parceria com Dalva Assunção Portari Mancini (MS), ex-diretora do laboratório de Virologia do Instituto Butantan.
Possuo aproximadamente 240 trabalhos publicados, sendo a maioria feita com graduandos de mestrado e de doutorado e de pós-doutorandos, e publicada em revistas com seletiva política editorial, sendo, destes, 90 sobre antioxidantes.
Assim inicialmente os estudos foram direcionados aos compostos fenólicos, os quais têm sido muito pesquisados por suas atividades antioxidante e anti-inflamatória, que se dá pela estrutura básica de pelo menos um anel aromático com um ou vários grupos hidroxila.
A ação antioxidante, comum dos compostos fenólicos, deve-se ao potencial de óxido redução de determinadas moléculas, à capacidade dessas moléculas em competir por sítios ativos e receptores nas diversas estruturas celulares ou, ainda, à modulação da expressão de genes que codificam proteínas envolvidas em mecanismos intracelulares de defesa contra processos oxidativos e degenerativos de estruturas celulares (Silva et al., 2012). Então os compostos fenólicos podem doar um átomo de hidrogênio para as estruturas de radicais livres, sequestrar metais pró-oxidantes, atuar na ativação das enzimas antioxidantes como superóxido dismutase (SOD), catalase (CAT) e glutationa peroxidases (GTX), além de outras atividades metabólicas. O que levou ao aumento da resistência celular, favorecendo o combate do processo degenerativo.
Referente aos extratos de plantas, que são as formas mais antigas e difundidas como medicação entre o público geral, os principais hoje são denominados de nutracêuticos e, nestes, incluem-se compostos como fenóis e polifenóis, vitaminas, ácidos graxos ômega-3, fibras dietéticas, ácido linoleico conjugado (Anusree et al., 2015).
É importante ressaltar que as especiarias são mundialmente utilizadas para aumentar e/ou acrescentar sabor ao alimento, e, secundariamente, com finalidade de conservação, devido às suas propriedades antimicrobianas e antioxidantes. Os condimentos, por exemplo, da família Lamiaceae, têm sido extensivamente estudados devido ao caráter antioxidante de seus compostos fenólicos; o alecrim (Rosmarinus officinalis L.), por exemplo, tem sido amplamente utilizado em produtos alimentícios (Silva et al., 2011). Nos dias atuais, tem sido atribuído ao alecrim propriedades antimutagênica, antiviral, antibacteriana, anti-inflamatória, antidiabética e hipo-lipemiante (Silva et al., 2015).
As especiarias podem ser adicionadas a alimentos em duas formas: como temperos ou como isolados a partir de seus extratos. O procedimento de extração é determinado pelos tipos de compostos antioxidantes a serem extraídos e pode aumentar a concentração de compostos antioxidantes no material obtido. Os compostos fenólicos presentes nas especiarias se encontram representados por flavonoides e por ácidos fenólicos, sobretudo derivados do ácido cafeico: ácidos clorogênico e rosmarínico, além dos ácidos ferúlico, salicílico, quinico, entre outros.
Em modelos de inflamação, extratos de especiarias reduzem as concentrações de prostaglandina E2 (PGE2), leucotrieno B4 (LTB4), IL-6 e TNF-α de maneira dose dependente, além de diminuir o recrutamento de células inflamatórias para o local de inflamação. Nos estudos do laboratório pôde-se observar que o efeito anti-inflamatório das especiarias está relacionado ao aumento na atividade da enzima SOD e na redução da peroxidação lipídica. Em cultura de neutrófilos estimulados com LPS e tratados com extratos de especiarias reduziu-se a produção de óxido nítrico não apresentando toxicidade para células in vitro (Silva et al., 2015). Como o alecrim, outras especiarias, como canela, orégano, coentro, entre outros, também possuem atividades semelhantes.
Nos estudos com animais de laboratório foram utilizados ratos e camundongos. Estes receberam durante diferentes períodos extratos das especiarias e de frutos em avaliação da ação antioxidante.
Resultados foram apresentados em revisões sobre os antioxidantes naturalmente presentes nos vegetais que destacam, em humanos, a participação dos mesmos em diferentes patologias (Yashin et al., 2017; Jiang, 2019; Vazques-Fresno et al., 2019).
Diferentes trabalhos foram realizados no Laboratório de Lípides da FCF-USP, com caju, pequi, algas, romã, sementes de frutas cítricas e especiarias como canela, alecrim, orégano, coentro e mostarda, os quais demonstraram a possibilidade de atuarem como antioxidantes e anti-inflamatórios e também induzirem alterações nas enzimas antioxidantes do organismo animal, bem como interferirem na produção de eicosanoides e citocinas (Mello et al, 2015;Torres et al., 2018; Yoshime et al., 2018; Novoa et al., 2017) .
A avaliação dos compostos fenólicos, realizados por nós, tem sido feita em animais de laboratório, já descrito, e também in vitro, em cultura de células as quais apresentam respostas importantes tanto na influência dos mesmos no desenvolvimento celular como na inibição da proliferação de vírus e bactérias.
Trabalhos realizados no Laboratório de Lípides da FCF-USP puderam também identificar o efeito de extratos com atividade antioxidante em células da linhagem CaCo-2 (Jardini et al., 2007) e em células MDCK (Jardini et al., 2010). Mancini-Filho et al. (2005) avaliaram o efeito sinérgico da associação de antioxidantes sintéticos e naturais contra a proliferação do vírus para influenza. Mancini et al. (1999) avaliaram o efeito antioxidante dos extratos da canela na inibição do vírus influenza em células MDCK e VERO. Mancini et al. (2009) estudaram o efeito dos extratos do alecrim sobre a inativação do DNA do vírus Herpes 1(HSV-1) em células VERO.
Com esses conhecimentos científicos é que se dá o embasamento ao estímulo ao consumo das especiarias como chás ou extratos.
Conclusões
No momento em que o mundo está enfrentando a pandemia do coronavírus, com recursos limitados e a fragilidade de grande parte da população do Brasil e de muitos países, com restrições de moradia, de saneamento, de atendimento assistencial e ainda na segurança alimentar e social, a proposta desta revisão dos estudos realizados sugere a utilização de formas alimentares que possam amenizar o quadro que está atualmente delineado nesta pandemia.
Os resultados obtidos no Laboratório de Lípides da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da Universidade de São Paulo indicam, pelos estudos tanto in vitro como in vivo, que diferentes frutos e especialmente as especiarias, pela presença de compostos fenólicos nas suas composições, podem colaborar com o fortalecimento do organismo na prevenção de diversos tipos de infecções tanto virais como microbianas, devendo seu consumo ser estimulado.
Chás de especiarias ou extratos de canela, alecrim, orégano e erva-doce apresentam atividades antioxidante e anti-inflamatória e podem participar no processo de inibição da replicação viral. A utilização dos mesmos associados poderá contribuir com o aumento da resistência do organismo, frente à infecção pelo novo coronavírus.
No momento em que o mundo está enfrentando a pandemia do coronavírus, com recursos limitados e a fragilidade de grande parte da população do Brasil e de muitos países, com restrições de moradia, de saneamento, de atendimento assistencial e ainda na segurança alimentar e social, a proposta desta revisão dos estudos realizados sugere a utilização de formas alimentares que possam amenizar o quadro que está atualmente delineado nesta pandemia.
Os resultados obtidos no Laboratório de Lípides da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da Universidade de São Paulo indicam, pelos estudos tanto in vitro como in vivo, que diferentes frutos e especialmente as especiarias, pela presença de compostos fenólicos nas suas composições, podem colaborar com o fortalecimento do organismo na prevenção de diversos tipos de infecções tanto virais como microbianas, devendo seu consumo ser estimulado.
Chás de especiarias ou extratos de canela, alecrim, orégano e erva-doce apresentam atividades antioxidante e anti-inflamatória e podem participar no processo de inibição da replicação viral. A utilização dos mesmos associados poderá contribuir com o aumento da resistência do organismo, frente à infecção pelo novo coronavírus.
Referências bibliográficas
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Fonte:https://jornal.usp.br/artigos/compostos-fenolicos-presentes-nos-alimentos-e-a-protecao-celular/
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TORRES, L. R. O.; SANTANA, F. C.; SHINAGAWA, F. B.; MANCINI FILHO, J. “Bioactive compounds and functional potential of pequi (Caryocar spp.), a native Brazilian fruit: a review”, in Grasas y Aceites, v. 69, p. 257, 2018.
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YOSHIME, L. T.; MELLO, I. L. P.; SATTLER, J. A. G.; MANCINI-FILHO, J. “Bittergourd and pomegranate seed oils as sources of alpha-eleostearic and punicic acid: their purification and their antioxidant properties in cell lines”, in Organic and Medicinal Chemistry, n. 1(1), pp. 1-2, 2018.
Fonte:https://jornal.usp.br/artigos/compostos-fenolicos-presentes-nos-alimentos-e-a-protecao-celular/
Compostos fenólicos
Na química orgânica, compostos fenólicos são uma classe de compostos químicos que consistem em um grupo hidroxilo ligado diretamente a um grupo hidrocarboneto aromático. O mais simples é a classe de fenol, que também é chamado ácido carbólico. Os compostos fenólicos são classificados como fenóis simples ou polifenóis, com base no número de unidades de fenol na molécula.
Organismos que sintetizam compostos fenólicos fazem em resposta a pressões ecológicas, tais como ataque de patógenos e insetos, a radiação UV e a feridas. Como eles estão presentes em alimentos consumidos na dieta humana e em plantas utilizadas na medicina tradicional de várias culturas, o seu papel na saúde humana e em doenças é um tema de pesquisa. Alguns fenóis são germicidas e são usados na formulação de desinfectantes. Outros possuem atividade estrogênica e interrupção endócrina.
Os compostos fenólicos são um grupo de antioxidantes não enzimáticos que combatem os radicais livres, que podem ter diversas atividades no organismo. Quando em excesso, os radicais livres promovem o processo de estresse oxidativo e por consequência, trazem complicações, uma delas é o envelhecimento celular. [1]Os compostos fenólicos são dividos em dois grupos principais:
- Fenóis: Compostos simples, originados pela via do ácido xiquímico a partir de carboidratos ou pela via do acetato-polimalato (acetil-CoA e malonil-CoA) - sabor e odor, defesa, antioxidantes, antibacterianos.
- Ácidos fenólicos
- Derivados do ácido benzóico: ácido gálico (dicotiledôneas)
- Derivados do ácido cinâmico: ácido o-cumarico
- Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos e cinâmico
- Derivados do ácido fenilacrílico
- Derivados do ácido cafeico: ácido clorogênico (antioxidante), cinarina (colerético)
- Derivados do ácido tartárico: ácido chicórico
- Derivados do ácido láctico
- Derivados do ácido p-cumárico e ferúlico
- Derivados fenilacrílicos
Compostos fenólicos podem atuar como inibidores em vários processos de desenvolvimento. Em nível celular, influenciam o metabolismo de lipídios e o mecanismo bioquímico da respiração, inibindo o transporte de glicose e a síntese de celulose. No que se refere à floração, existem evidências experimentais da participação direta dos compostos fenólicos nesse processo, por meio de sua inter-relação com hormônios, podendo tanto inibir quanto estimular a floração, dependendo do tipo de composto e de sua concentração (LADEIRA et al., 1987). [2]
Os compostos fenólicos são substâncias amplamente distribuídas na Natureza, mais de 8000 compostos fenólicos já foram detectados em plantas. Esse grande e complexo grupo faz parte dos constituintes de uma variedade de vegetais, frutas e produtos industrializados. Podem ser pigmentos, que dão a aparência colorida aos alimentos, ou produtos do metabolismo secundário, normalmente derivado de reações de defesa das plantas contra agressões do ambiente. Esses compostos agem como antioxidantes, não somente pela sua habilidade em doar hidrogênio ou elétrons, mas também em virtude de seus radicais intermediários estáveis, que impedem a oxidação de vários ingredientes do alimento, particularmente de lipídios (BRAND-WILLIAMS; CUVELIER; BERSET, 1995). [3]
Na química orgânica, compostos fenólicos são uma classe de compostos químicos que consistem em um grupo hidroxilo ligado diretamente a um grupo hidrocarboneto aromático. O mais simples é a classe de fenol, que também é chamado ácido carbólico. Os compostos fenólicos são classificados como fenóis simples ou polifenóis, com base no número de unidades de fenol na molécula.
Organismos que sintetizam compostos fenólicos fazem em resposta a pressões ecológicas, tais como ataque de patógenos e insetos, a radiação UV e a feridas. Como eles estão presentes em alimentos consumidos na dieta humana e em plantas utilizadas na medicina tradicional de várias culturas, o seu papel na saúde humana e em doenças é um tema de pesquisa. Alguns fenóis são germicidas e são usados na formulação de desinfectantes. Outros possuem atividade estrogênica e interrupção endócrina.
Os compostos fenólicos são um grupo de antioxidantes não enzimáticos que combatem os radicais livres, que podem ter diversas atividades no organismo. Quando em excesso, os radicais livres promovem o processo de estresse oxidativo e por consequência, trazem complicações, uma delas é o envelhecimento celular. [1]Os compostos fenólicos são dividos em dois grupos principais:
- Fenóis: Compostos simples, originados pela via do ácido xiquímico a partir de carboidratos ou pela via do acetato-polimalato (acetil-CoA e malonil-CoA) - sabor e odor, defesa, antioxidantes, antibacterianos.
- Ácidos fenólicos
- Derivados do ácido benzóico: ácido gálico (dicotiledôneas)
- Derivados do ácido cinâmico: ácido o-cumarico
- Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos e cinâmico
- Derivados do ácido fenilacrílico
- Derivados do ácido cafeico: ácido clorogênico (antioxidante), cinarina (colerético)
- Derivados do ácido tartárico: ácido chicórico
- Derivados do ácido láctico
- Derivados do ácido p-cumárico e ferúlico
- Derivados fenilacrílicos
- Ácidos fenólicos
Compostos fenólicos podem atuar como inibidores em vários processos de desenvolvimento. Em nível celular, influenciam o metabolismo de lipídios e o mecanismo bioquímico da respiração, inibindo o transporte de glicose e a síntese de celulose. No que se refere à floração, existem evidências experimentais da participação direta dos compostos fenólicos nesse processo, por meio de sua inter-relação com hormônios, podendo tanto inibir quanto estimular a floração, dependendo do tipo de composto e de sua concentração (LADEIRA et al., 1987). [2]
Os compostos fenólicos são substâncias amplamente distribuídas na Natureza, mais de 8000 compostos fenólicos já foram detectados em plantas. Esse grande e complexo grupo faz parte dos constituintes de uma variedade de vegetais, frutas e produtos industrializados. Podem ser pigmentos, que dão a aparência colorida aos alimentos, ou produtos do metabolismo secundário, normalmente derivado de reações de defesa das plantas contra agressões do ambiente. Esses compostos agem como antioxidantes, não somente pela sua habilidade em doar hidrogênio ou elétrons, mas também em virtude de seus radicais intermediários estáveis, que impedem a oxidação de vários ingredientes do alimento, particularmente de lipídios (BRAND-WILLIAMS; CUVELIER; BERSET, 1995). [3]
Classificação
Existem vários sistemas de classificação.[4] Um esquema utilizado baseia-se no número de átomos de carbono e foi concebido por Jeffrey Harborne e Simmonds, em 1964 e publicado em 1980: [4][5]
Eles podem também ser classificados em função do número de grupos fenólicos. Eles podem portanto, ser chamados fenóis simples ou monofenóis tendo apenas um grupo fenólico, ou bi, tri e oligo, com dois, três ou vários grupos fenólicos, respectivamente. Os fenóis naturais mais estudados são os Flavonoides, que incluem milhares de compostos, entre eles os flavonóis, flavonas, flavan-3ol (catequinas), flavanonas, antocianidinas e isoflavonas. [6]
Existem vários sistemas de classificação.[4] Um esquema utilizado baseia-se no número de átomos de carbono e foi concebido por Jeffrey Harborne e Simmonds, em 1964 e publicado em 1980: [4][5]
Eles podem também ser classificados em função do número de grupos fenólicos. Eles podem portanto, ser chamados fenóis simples ou monofenóis tendo apenas um grupo fenólico, ou bi, tri e oligo, com dois, três ou vários grupos fenólicos, respectivamente. Os fenóis naturais mais estudados são os Flavonoides, que incluem milhares de compostos, entre eles os flavonóis, flavonas, flavan-3ol (catequinas), flavanonas, antocianidinas e isoflavonas. [6]
Conteúdo na alimentação humana
Fontes notáveis de fenóis naturais na nutrição humana incluem frutas, chá, cerveja, azeite, chocolate ou cacau, café, romãs, pipoca, erva-mate, frutas e bebidas à base de frutas (incluindo cidra, vinho e vinagre) e legumes. Ervas e especiarias, frutas secas (nozes, amendoim) e algas também são potenciais significativos para o fornecimento de certos fenóis naturais. Fenóis naturais também podem ser encontradas em origens gordas como o óleo de oliva. Azeite não filtrado apresenta os níveis mais elevados de fenóis ou fenóis polares que formam um complexo de fenol-proteína complexa. Os compostos fenólicos, quando utilizados em bebidas, tais como o sumo de ameixa, têm-se mostrado úteis nos componentes de cor e sensoriais, tais como atenuar a amargura. Alguns defensores da agricultura orgânica alegam que produtos orgânicos como batatas, laranjas e verduras têm mais compostos fenólicos e estes podem fornecer proteção antioxidante contra doenças cardíacas e câncer. No entanto, evidências de diferenças substanciais entre alimentos orgânicos e alimentos convencionais é insuficiente para fazer reivindicações que o alimento orgânico é mais seguro ou mais saudável do que o alimento convencional.
Fontes notáveis de fenóis naturais na nutrição humana incluem frutas, chá, cerveja, azeite, chocolate ou cacau, café, romãs, pipoca, erva-mate, frutas e bebidas à base de frutas (incluindo cidra, vinho e vinagre) e legumes. Ervas e especiarias, frutas secas (nozes, amendoim) e algas também são potenciais significativos para o fornecimento de certos fenóis naturais. Fenóis naturais também podem ser encontradas em origens gordas como o óleo de oliva. Azeite não filtrado apresenta os níveis mais elevados de fenóis ou fenóis polares que formam um complexo de fenol-proteína complexa. Os compostos fenólicos, quando utilizados em bebidas, tais como o sumo de ameixa, têm-se mostrado úteis nos componentes de cor e sensoriais, tais como atenuar a amargura. Alguns defensores da agricultura orgânica alegam que produtos orgânicos como batatas, laranjas e verduras têm mais compostos fenólicos e estes podem fornecer proteção antioxidante contra doenças cardíacas e câncer. No entanto, evidências de diferenças substanciais entre alimentos orgânicos e alimentos convencionais é insuficiente para fazer reivindicações que o alimento orgânico é mais seguro ou mais saudável do que o alimento convencional.
Metabolismo humano
Em animais e seres humanos, após a ingestão, fenóis naturais tornam-se parte do metabolismo xenobiótico.[7] Nas reações subsequentes de fase II, estes metabolitos ativados são conjugados com espécies carregadas, tais como a glutationa,[8][9] sulfato, glicina ou do ácido glucurónico. Estas reações são catalisadas por um grupo grande de transferases[10] com ampla especificidade.
Em animais e seres humanos, após a ingestão, fenóis naturais tornam-se parte do metabolismo xenobiótico.[7] Nas reações subsequentes de fase II, estes metabolitos ativados são conjugados com espécies carregadas, tais como a glutationa,[8][9] sulfato, glicina ou do ácido glucurónico. Estas reações são catalisadas por um grupo grande de transferases[10] com ampla especificidade.
Nutrição
Os compostos fenólicos fazem parte dos componentes não essenciais da alimentação e apresentam bioatividade ligada à sua capacidade de quelatar metais, inibir a enzima lipoxigenase e sequestrar radicais livres. No entanto, estes compostos também exibem atividade pró-oxidante in vitro, ao quelatar metais de modo a manter ou intensificar a sua atividade catalítica ou reduzindo metais, aumentando a sua capacidade de formar radicais livres a partir de peróxidos.
Existem fortes evidências dos benefícios para a saúde resultantes do consumo de alimentos contendo compostos fenólicos; no entanto, não são ainda bem conhecidas as relações entre a sua bioatividade e as suas propriedades antioxidantes. O fato de estes compostos poderem agir como antioxidantes ou pró-oxidantes, dependendo das condições,os antioxidantes podem servir como redutores ou inibidores da rancidez oxidativa,e tambem, indica que o seu consumo, na forma de suplementos alimentares ou mesmo em alguns alimentos, pode não ser prudente até existir um conhecimento mais aprofundado sobre os mesmos.[11]
- Flavonoides: Vários anéis fenólicos.
Os compostos fenólicos fazem parte dos componentes não essenciais da alimentação e apresentam bioatividade ligada à sua capacidade de quelatar metais, inibir a enzima lipoxigenase e sequestrar radicais livres. No entanto, estes compostos também exibem atividade pró-oxidante in vitro, ao quelatar metais de modo a manter ou intensificar a sua atividade catalítica ou reduzindo metais, aumentando a sua capacidade de formar radicais livres a partir de peróxidos.
Existem fortes evidências dos benefícios para a saúde resultantes do consumo de alimentos contendo compostos fenólicos; no entanto, não são ainda bem conhecidas as relações entre a sua bioatividade e as suas propriedades antioxidantes. O fato de estes compostos poderem agir como antioxidantes ou pró-oxidantes, dependendo das condições,os antioxidantes podem servir como redutores ou inibidores da rancidez oxidativa,e tambem, indica que o seu consumo, na forma de suplementos alimentares ou mesmo em alguns alimentos, pode não ser prudente até existir um conhecimento mais aprofundado sobre os mesmos.[11]
- Flavonoides: Vários anéis fenólicos.
Referências
- ↑ «O que são compostos fenólicos?». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «PORTAL EDUCAÇÃO - Cursos Online». Consultado em 9 de setembro de 2013
- ↑ «Compostos fenólicos, carotenóides e atividade antioxidante em produtos vegetais». Consultado em 9 de setembro de 2013
- ↑ a b Wilfred Vermerris and Ralph Nicholson. Phenolic Compound Biochemistry Springer, 2008
- ↑ Harborne, J. B. (1980). «Plant phenolics». In: Bell, E. A.; Charlwood, B. V. Encyclopedia of Plant Physiology, volume 8 Secondary Plant Products. Berlin Heidelberg New York: Springer-Verlag. pp. 329–395
- ↑ Jamison, Jennifer R. Clinical Guide to Nutrition and Dietary Supplements in Disease Management. [S.l.: s.n.] p. 525. ISBN 0-443-07193-4
- ↑ «xenobiótico». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «Qual a importância da glutationa no organismo?». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «o que significa gama glutamil transferase». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «transferases». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «Compostos fenólicos - antioxidantes e pró-oxidantes». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «O que são compostos fenólicos?». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «PORTAL EDUCAÇÃO - Cursos Online». Consultado em 9 de setembro de 2013
- ↑ «Compostos fenólicos, carotenóides e atividade antioxidante em produtos vegetais». Consultado em 9 de setembro de 2013
- ↑ a b Wilfred Vermerris and Ralph Nicholson. Phenolic Compound Biochemistry Springer, 2008
- ↑ Harborne, J. B. (1980). «Plant phenolics». In: Bell, E. A.; Charlwood, B. V. Encyclopedia of Plant Physiology, volume 8 Secondary Plant Products. Berlin Heidelberg New York: Springer-Verlag. pp. 329–395
- ↑ Jamison, Jennifer R. Clinical Guide to Nutrition and Dietary Supplements in Disease Management. [S.l.: s.n.] p. 525. ISBN 0-443-07193-4
- ↑ «xenobiótico». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «Qual a importância da glutationa no organismo?». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «o que significa gama glutamil transferase». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «transferases». Consultado em 7 de setembro de 2013
- ↑ «Compostos fenólicos - antioxidantes e pró-oxidantes». Consultado em 7 de setembro de 2013
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